{"id":4358,"date":"2020-04-06T19:58:31","date_gmt":"2020-04-06T17:58:31","guid":{"rendered":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/?p=4358"},"modified":"2020-06-14T08:07:20","modified_gmt":"2020-06-14T06:07:20","slug":"fettsaeuren-in-allen-formen-und-groessen","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/2020\/04\/06\/fettsaeuren-in-allen-formen-und-groessen\/","title":{"rendered":"Fetts\u00e4uren in allen Formen und Gr\u00f6\u00dfen"},"content":{"rendered":"\n<p class=\"wp-block-paragraph\">Milchfett besteht haupts\u00e4chlich aus Triglyceriden. Diese wiederum bestehen aus drei (Tri-) Fetts\u00e4uren und sind an ein Kohlenstoffger\u00fcst aus Glycerin gekettet. Fetts\u00e4uren selbst bestehen ebenfalls gr\u00f6\u00dftenteils aus je einer Kohlenstoffkette mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen (C) hintereinander, die von Wasserstoffatomen (H) umgeben sind. Das Ende bildet eine Sauerstoff-Wasserstoff-Verbindung.<br>In der C-Kette sind die C-Atome mit einer Einfach- oder Doppelbindung miteinander verbunden: C-C-C-C (einfach) oder C-C=C-C (doppelt). Des Weiteren ist jedes C-Atom mit zwei Wasserstoffatomen (H) verbunden. Die Doppel-C-Bindung beschr\u00e4nkt die M\u00f6glichkeit der H-Atome sich anzudocken. In der Literatur werden Fetts\u00e4uren im Englischen \u00fcblicherweise als \u201cfatty acids\u201c, abgek\u00fcrzt FA, bezeichnet. Fetts\u00e4uren dienen sowohl als &#8222;Kraftstoff&#8220; als auch als bioaktiver Bestandteil.<\/p>\n\n\n\n<h3 class=\"wp-block-heading\">Fetts\u00e4uren werden chemisch nach verschiedenen Kriterien klassifiziert<\/h3>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><strong><em>Die L\u00e4nge der C-Kette:<\/em><\/strong> Es gibt kurz-, mittel- und langkettige Fetts\u00e4uren. Die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette ist f\u00fcr diese Klassifizierung also ausschlaggebend: C2 ist die Essigs\u00e4ure, C3 die Propions\u00e4ure, C4 ist die Butters\u00e4ure und so weiter. C2 bis C8 sind kurzkettige, C10 bis C16 mittelkettige und C18 und l\u00e4nger langkettige Fetts\u00e4uren. Die chemische Formel von Butters\u00e4ure lautet: C<sub>4<\/sub>H<sub>8<\/sub>O<sub>2<\/sub>; vier Kohlenstoff-, acht Wasserstoff- und zwei Sauerstoffatome.<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><strong><em>Das Vorhandensein von Doppelbindungen und ihrer Anzahl in einer Kette:<\/em><\/strong> Fetts\u00e4uren, die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen enthalten sind unges\u00e4ttigt. Ges\u00e4ttigte Fetts\u00e4uren dagegen enthalten ausschlie\u00dflich einfache Bindungen. Unges\u00e4ttigte Fetts\u00e4uren existieren mit einfachen oder mehrfachen Doppelbindungen. Man unterscheidet also in ges\u00e4ttigte Fetts\u00e4uren (SFA, engl.: saturated fatty acids), einfach unges\u00e4ttigte (MUFA, engl.: monounsaturated fatty acids) und mehrfach unges\u00e4ttigte Fetts\u00e4uren (PUFA, engl.: polyunsaturated acids).<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">Man kann grob sagen, dass es sich mit zunehmender L\u00e4nge und mehr Doppelbindungen um bioaktive Regulatoren des Stoffwechsels handelt. Die Art und Weise wie man die Fetts\u00e4ure in einer Formel schreibt, ist: C10:1 oder C20:3, was einer Kette von 10 Kohlenstoffatomen mit einer doppelten Bindung sowie einer Kette von 20 Kohlenstoffatomen mit 3 doppelten Bindungen entspricht.<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><strong><em>Im Molek\u00fcl kann ein chemischer Spin auftreten<\/em><\/strong>: Der Spin f\u00fchrt dazu, dass die H-Atome der C-Kette benachbart oder entgegengesetzt sind, was als cis-Position beziehungsweise trans-Position bezeichnet wird. Cis bedeutet auf der gleichen Seite, trans bedeutet auf der gegen\u00fcberliegenden Seite. Diese Bezeichnungen haben mit der r\u00e4umlichen Kr\u00fcmmung des Molek\u00fcls zu tun. Das sieht man zum Beispiel bei der Linols\u00e4ure (C18:2). Es gibt eine sogenannte konjugierte Drehung, die als CLA (conjugated linolenic acid) bezeichnet wird. Die Doppelbindungsstelle wechselt hier mit einer Einfachbindung ab. Die cis- oder die trans-Positionen sind mit dem Atom in der Kette verbunden, an dem sich die Doppelbindung befindet: cis9, cis13, trans10, trans11. Im Fall von doppelt unges\u00e4ttigten Verbindungen kann dies in einer cis-cis-Position oder einer cis-trans-Position oder einer trans-trans-Position sein: cis9trans11, trans11cis13, cis9cis11. Alle sind konjugierte CLAs, da sich zwischen den beiden Doppelbindungen nur ein C-Atom befindet. Cis wird als c und trans als t abgek\u00fcrzt.<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image size-large\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" width=\"600\" height=\"498\" src=\"https:\/\/www.milkandhealth.com\/wp-content\/uploads\/2020\/04\/Cis-trans-FA.jpg\" alt=\"\" class=\"wp-image-4360\" srcset=\"https:\/\/www.milkandhealth.com\/wp-content\/uploads\/2020\/04\/Cis-trans-FA.jpg 600w, https:\/\/www.milkandhealth.com\/wp-content\/uploads\/2020\/04\/Cis-trans-FA-300x249.jpg 300w\" sizes=\"auto, (max-width: 600px) 100vw, 600px\" \/><figcaption>Abb. 1. Oben: C12:1c6 in einem cis-Position mit doppelten Bindung auf Platz 6. <br>Unten: C12:1t6 in einem trans-Position auf Platz 6<\/figcaption><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><strong><em>Omega-Fetts\u00e4uren<\/em><\/strong>: Sie stehen im Zusammenhang mit der ersten Stelle der Doppelbindung. Es wird von der Seite aus gez\u00e4hlt, die mit der CH<sub>3<\/sub>-Bindung beginnt. Omega wird auch als n bezeichnet, daher n3-, n6-, n9-Fetts\u00e4uren. Zum Beispiel die Alpha-Linolens\u00e4ure (engl.: ALA): sie ist eine der wichtigsten n3-Fetts\u00e4uren. Sie wird auch mit dem K\u00fcrzel C18:3 n3 beschrieben. Die Omega Nummerierung (n3, n6, n9) ergibt sich aus der Position der ersten Doppelbindung relativ zur CH3-Gruppe. ALA hat 18 C-Atome und die erste Doppelbindung beffindet sich in Position 18 minus 3 = 15. Dann gibt es 2 weitere Doppelbindungen, von denen jede 3 C-Atome entfernt ist, Nr. 12 und 9. <\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><strong><em>Iso-Fetts\u00e4uren und Anteiso-Fetts\u00e4uren<\/em><\/strong>: dieser Name hat mit der Verzweigung auf der Alkyl (CH3-) Seite des Molek\u00fcls zu tun. Dadurch entstehen bioaktive Fetts\u00e4uren.<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><strong><em>Grade- und ungerade Fetts\u00e4ure<\/em><\/strong>: Der Grundbaustein von Fetts\u00e4uren ist entweder Essigs\u00e4ure (C2) oder Propions\u00e4ure (C3). In jedem Schritt der Kettenverl\u00e4ngerung werden jeweils 2 Kohlenstoffatome angeh\u00e4ngt und dadurch neue Fetts\u00e4uren gebildet. Deswegen entsteht die Reihe: C2, C4, C6, C8, usw. (grade), aber auch C3, C5, C7, C9, usw. (ungrade).<\/p>\n\n\n\n<figure class=\"wp-block-image size-large\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" width=\"800\" height=\"559\" src=\"https:\/\/www.milkandhealth.com\/wp-content\/uploads\/2020\/06\/Stearine_Oleic_Elaidic-acid-1.jpg\" alt=\"\" class=\"wp-image-4733\" srcset=\"https:\/\/www.milkandhealth.com\/wp-content\/uploads\/2020\/06\/Stearine_Oleic_Elaidic-acid-1.jpg 800w, https:\/\/www.milkandhealth.com\/wp-content\/uploads\/2020\/06\/Stearine_Oleic_Elaidic-acid-1-300x210.jpg 300w, https:\/\/www.milkandhealth.com\/wp-content\/uploads\/2020\/06\/Stearine_Oleic_Elaidic-acid-1-768x537.jpg 768w\" sizes=\"auto, (max-width: 800px) 100vw, 800px\" \/><figcaption>Abb. 2. Oben: Stearins\u00e4ure, eine unges\u00e4ttigte Fetts\u00e4ure (C18:0). <br>Mitte und unten: C18:1, eine einfach unges\u00e4tigte Fetts\u00e4ure. <br>Mitte: Elaidins\u00e4ure (C18:1trans9). <br>Unten: \u00d6ls\u00e4ure (C18:1cis9). <br>Kohlenstoffatome sind grau; Wasserstoffatome sind weiss; Saurstoffatome sind rot.<\/figcaption><\/figure>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">W\u00e4hrend des Verdauungsvorgangs von Fetten k\u00f6nnen unges\u00e4ttigte Fetts\u00e4uren, nachdem die Lipase (Enzym zur Fettverdauung) angegriffen hat, ges\u00e4ttigter werden (Abb. 2). In der Industrie findet dies auch k\u00fcnstlich statt, was man H\u00e4rtung der Fette nennt. Palm\u00f6l zum Beispiel ist nat\u00fcrlicherweise zu fl\u00fcssig f\u00fcr die Herstellung von Margarine und muss zun\u00e4chst ges\u00e4ttigt werden. Durch das Entfernen der Doppelbindungen wird der Schmelzpunkt des Fetts h\u00f6her und aus fl\u00fcssigem Fett wird hartes Fett. Des Weiteren werden in der Verdauung die langen C-Ketten aufgespalten. In vielen Zellprozessen werden eher die C2- oder C3-Fetts\u00e4ure verwendet. Werden jedoch die Fette zum Beispiel in Form von Fettpolstern eingelagert, handelt es sich dabei um l\u00e4ngere Ketten. Viel Polsterfett enthalt C18:0, Stearins\u00e4ure.<\/p>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\">Enzyme sind an allen Schritten des Auf- und Abbaus von Fetten beteiligt. Vor allem der Aufbau der unges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren erfordert viel Energie, w\u00e4hrend der Abbau wiederum Energie liefert, zum Beispiel f\u00fcr die Erw\u00e4rmung des K\u00f6rpers. Von den unges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren ist f\u00fcr den Menschen nur ALA (C18:3 n3) eine essenzielle Fetts\u00e4ure. Im Prinzip k\u00f6nnen wir die anderen n3-Fetts\u00e4uren in unserem Stoffwechsel selbst synthetisieren. Da dies jedoch stark von der Ern\u00e4hrung und dem Bedarf abh\u00e4ngt, gibt es Ern\u00e4hrungsempfehlungen f\u00fcr andere langkettige n3-, aber auch n-6-Fetts\u00e4uren, wie zum Beispiel Arachindons\u00e4ure (C20:4 n6) oder Docosahexaens\u00e4ure (C22:6 n3), vor allem f\u00fcr den Gehirnaufbau und dessen Funktion.<\/p>\n\n\n\n<h3 class=\"wp-block-heading\">Namen einiger wichtiger Fetts\u00e4uren<\/h3>\n\n\n\n<ul class=\"wp-block-list\"><li><strong>Butters\u00e4ure<\/strong>: kurzkettig, ges\u00e4ttigt (C4:0). Wird als Indikator eines gesunden Dickdarms angesehen;<\/li><li>Fetts\u00e4uren, die im Zusammenhang mit der Ern\u00e4hrung von Milchprodukten stehen, sind C15:0 und C17:0, zwei ungerade Fetts\u00e4uren;<\/li><li><strong>Konjugierte Linols\u00e4ure<\/strong>: zum Beispiel Weide-CLA oder Rumens\u00e4ure (C18:2c9t11), zwei unges\u00e4ttigte Verbindungen, die am C-Atom Nr. 9 eine cis-Position, am C-Atom Nr. 11 eine trans-Position aufweisen. Diese CLA-Form wird als einer der Indikatoren f\u00fcr Weidemilch angesehen: Weide-CLA = CLAc9t11 und ihre Schwester CLAt11c13, sowie das Vorstadium, aus dem sie entstehen: trans-Vaccens\u00e4ure = C18:1t11. Es f\u00e4llt auf, dass es sich bei allen um trans11-Verbindungen handelt. Diesen Verbindungen wird im Vergleich zu trans9- und trans10-Verbindungen normalerweise eine gesundheitsf\u00f6rdernde Wirkung zugeschrieben.<\/li><li><strong>Alpha-Linolens\u00e4ure<\/strong> (ALA = C18:3c9c12c15 n3), langkettig mit drei unges\u00e4ttigten cis-Verbindungen bei C-Nummer 9, 12 und 15 und einer eine Omega-3-Fetts\u00e4ure (n3). Diese pflanzliche Fetts\u00e4ure kommt in einer hohen Konzentration in den wachsenden Teilen von Gr\u00fcnpflanzen sowie in \u00d6lsaaten wie Flachs vor. Sie bildet die Basis f\u00fcr andere langkettige Fetts\u00e4uren, wird jedoch im Magen der Kuh weitgehend abgebaut (95-98%) und ges\u00e4ttigt.<\/li><li><strong>Eicosapentaens\u00e4ure<\/strong> (EPA, C20:5 n3) und <strong>Docosahexaens\u00e4ure<\/strong> (DHA, C22:6 n3): Sie werden auch Fisch-Fetts\u00e4uren genannt, weil sie beispielsweise in Kabeljau und Lachs aus kaltem Meerwasser vorkommen, die sich von ALA-haltige Algen ern\u00e4hren. Die Kohlenstoffkette der Alpha-Linolens\u00e4ure wird durch 2 beziehungsweise 4 C-Atome verl\u00e4ngert, zus\u00e4tzlich entstehen weitere Doppelbindungen, so dass es insgesamt 5 bzw. 6 sind. Dadurch entstehen diese sehr langkettigen, unges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren. EPA und DHA kommen in der Natur verstreut nur selten vor, doch im menschlichen Gehirn ist die Konzentration dieser Fetts\u00e4uren enorm hoch.<\/li><li>AA (C20:4 n6) ist eine wichtige Omega-6-Fetts\u00e4ure namens Arachidons\u00e4ure.<\/li><\/ul>\n\n\n\n<hr class=\"wp-block-separator\"\/>\n\n\n\n<p class=\"wp-block-paragraph\"><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Milchfett besteht haupts\u00e4chlich aus Triglyceriden. Diese wiederum bestehen aus drei (Tri-) Fetts\u00e4uren und sind an ein Kohlenstoffger\u00fcst aus Glycerin gekettet. Fetts\u00e4uren selbst bestehen ebenfalls gr\u00f6\u00dftenteils aus je einer Kohlenstoffkette mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen (C) hintereinander, die von Wasserstoffatomen (H) &hellip;<\/p>\n","protected":false},"author":2,"featured_media":4363,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[168,171,173],"tags":[148,141],"class_list":["post-4358","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-milch","category-qualitat","category-weidehaltung-und-fettsaure","tag-fettsaure","tag-milchfett"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/4358","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/users\/2"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=4358"}],"version-history":[{"count":3,"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/4358\/revisions"}],"predecessor-version":[{"id":4736,"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/4358\/revisions\/4736"}],"wp:featuredmedia":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/media\/4363"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=4358"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=4358"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.milkandhealth.com\/de\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=4358"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}