Milch, Qualität, Weidehaltung und Fettsäure
Schreibe einen Kommentar

Fettsäuren in allen Formen und Größen

Milchfett besteht hauptsächlich aus Triglyceriden. Diese wiederum bestehen aus drei (Tri-) Fettsäuren und sind an ein Kohlenstoffgerüst aus Glycerin gekettet. Fettsäuren selbst bestehen ebenfalls größtenteils aus je einer Kohlenstoffkette mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen (C) hintereinander, die von Wasserstoffatomen (H) umgeben sind. Das Ende bildet eine Sauerstoff-Wasserstoff-Verbindung.
In der C-Kette sind die C-Atome mit einer Einfach- oder Doppelbindung miteinander verbunden: C-C-C-C (einfach) oder C-C=C-C (doppelt). Des Weiteren ist jedes C-Atom mit zwei Wasserstoffatomen (H) verbunden. Die Doppel-C-Bindung beschränkt die Möglichkeit der H-Atome sich anzudocken. In der Literatur werden Fettsäuren im Englischen üblicherweise als “fatty acids“, abgekürzt FA, bezeichnet. Fettsäuren dienen sowohl als „Kraftstoff“ als auch als bioaktiver Bestandteil.

Fettsäuren werden chemisch nach verschiedenen Kriterien klassifiziert

Die Länge der C-Kette: Es gibt kurz-, mittel- und langkettige Fettsäuren. Die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette ist für diese Klassifizierung also ausschlaggebend: C2 ist die Essigsäure, C3 die Propionsäure, C4 ist die Buttersäure und so weiter. C2 bis C8 sind kurzkettige, C10 bis C16 mittelkettige und C18 und länger langkettige Fettsäuren. Die chemische Formel von Buttersäure lautet: C4H8O2; vier Kohlenstoff-, acht Wasserstoff- und zwei Sauerstoffatome.

Das Vorhandensein von Doppelbindungen und ihrer Anzahl in einer Kette: Fettsäuren, die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen enthalten sind ungesättigt. Gesättigte Fettsäuren dagegen enthalten ausschließlich einfache Bindungen. Ungesättigte Fettsäuren existieren mit einfachen oder mehrfachen Doppelbindungen. Man unterscheidet also in gesättigte Fettsäuren (SFA, engl.: saturated fatty acids), einfach ungesättigte (MUFA, engl.: monounsaturated fatty acids) und mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFA, engl.: polyunsaturated acids).

Man kann grob sagen, dass es sich mit zunehmender Länge und mehr Doppelbindungen um bioaktive Regulatoren des Stoffwechsels handelt. Die Art und Weise wie man die Fettsäure in einer Formel schreibt, ist: C10:1 oder C20:3, was einer Kette von 10 Kohlenstoffatomen mit einer doppelten Bindung sowie einer Kette von 20 Kohlenstoffatomen mit 3 doppelten Bindungen entspricht.

Im Molekül kann ein chemischer Spin auftreten: Der Spin führt dazu, dass die H-Atome der C-Kette benachbart oder entgegengesetzt sind, was als cis-Position beziehungsweise trans-Position bezeichnet wird. Cis bedeutet auf der gleichen Seite, trans bedeutet auf der gegenüberliegenden Seite. Diese Bezeichnungen haben mit der räumlichen Krümmung des Moleküls zu tun. Das sieht man zum Beispiel bei der Linolsäure (C18:2). Es gibt eine sogenannte konjugierte Drehung, die als CLA (conjugated linolenic acid) bezeichnet wird. Die Doppelbindungsstelle wechselt hier mit einer Einfachbindung ab. Die cis- oder die trans-Positionen sind mit dem Atom in der Kette verbunden, an dem sich die Doppelbindung befindet: cis9, cis13, trans10, trans11. Im Fall von doppelt ungesättigten Verbindungen kann dies in einer cis-cis-Position oder einer cis-trans-Position oder einer trans-trans-Position sein: cis9trans11, trans11cis13, cis9cis11. Alle sind konjugierte CLAs, da sich zwischen den beiden Doppelbindungen nur ein C-Atom befindet. Cis wird als c und trans als t abgekürzt.

Abb. 1. Oben: C12:1c6 in einem cis-Position mit doppelten Bindung auf Platz 6.
Unten: C12:1t6 in einem trans-Position auf Platz 6

Omega-Fettsäuren: Sie stehen im Zusammenhang mit der ersten Stelle der Doppelbindung. Es wird von der Seite aus gezählt, die mit der CH3-Bindung beginnt. Omega wird auch als n bezeichnet, daher n3-, n6-, n9-Fettsäuren. Zum Beispiel die Alpha-Linolensäure (engl.: ALA): sie ist eine der wichtigsten n3-Fettsäuren. Sie wird auch mit dem Kürzel C18:3 n3 beschrieben. Die Omega Nummerierung (n3, n6, n9) ergibt sich aus der Position der ersten Doppelbindung relativ zur CH3-Gruppe. ALA hat 18 C-Atome und die erste Doppelbindung beffindet sich in Position 18 minus 3 = 15. Dann gibt es 2 weitere Doppelbindungen, von denen jede 3 C-Atome entfernt ist, Nr. 12 und 9.

Iso-Fettsäuren und Anteiso-Fettsäuren: dieser Name hat mit der Verzweigung auf der Alkyl (CH3-) Seite des Moleküls zu tun. Dadurch entstehen bioaktive Fettsäuren.

Grade- und ungerade Fettsäure: Der Grundbaustein von Fettsäuren ist entweder Essigsäure (C2) oder Propionsäure (C3). In jedem Schritt der Kettenverlängerung werden jeweils 2 Kohlenstoffatome angehängt und dadurch neue Fettsäuren gebildet. Deswegen entsteht die Reihe: C2, C4, C6, C8, usw. (grade), aber auch C3, C5, C7, C9, usw. (ungrade).

Abb. 2. Oben: Stearinsäure, eine ungesättigte Fettsäure (C18:0).
Mitte und unten: C18:1, eine einfach ungesätigte Fettsäure.
Mitte: Elaidinsäure (C18:1trans9).
Unten: Ölsäure (C18:1cis9).
Kohlenstoffatome sind grau; Wasserstoffatome sind weiss; Saurstoffatome sind rot.

Während des Verdauungsvorgangs von Fetten können ungesättigte Fettsäuren, nachdem die Lipase (Enzym zur Fettverdauung) angegriffen hat, gesättigter werden (Abb. 2). In der Industrie findet dies auch künstlich statt, was man Härtung der Fette nennt. Palmöl zum Beispiel ist natürlicherweise zu flüssig für die Herstellung von Margarine und muss zunächst gesättigt werden. Durch das Entfernen der Doppelbindungen wird der Schmelzpunkt des Fetts höher und aus flüssigem Fett wird hartes Fett. Des Weiteren werden in der Verdauung die langen C-Ketten aufgespalten. In vielen Zellprozessen werden eher die C2- oder C3-Fettsäure verwendet. Werden jedoch die Fette zum Beispiel in Form von Fettpolstern eingelagert, handelt es sich dabei um längere Ketten. Viel Polsterfett enthalt C18:0, Stearinsäure.

Enzyme sind an allen Schritten des Auf- und Abbaus von Fetten beteiligt. Vor allem der Aufbau der ungesättigten Fettsäuren erfordert viel Energie, während der Abbau wiederum Energie liefert, zum Beispiel für die Erwärmung des Körpers. Von den ungesättigten Fettsäuren ist für den Menschen nur ALA (C18:3 n3) eine essenzielle Fettsäure. Im Prinzip können wir die anderen n3-Fettsäuren in unserem Stoffwechsel selbst synthetisieren. Da dies jedoch stark von der Ernährung und dem Bedarf abhängt, gibt es Ernährungsempfehlungen für andere langkettige n3-, aber auch n-6-Fettsäuren, wie zum Beispiel Arachindonsäure (C20:4 n6) oder Docosahexaensäure (C22:6 n3), vor allem für den Gehirnaufbau und dessen Funktion.

Namen einiger wichtiger Fettsäuren

  • Buttersäure: kurzkettig, gesättigt (C4:0). Wird als Indikator eines gesunden Dickdarms angesehen;
  • Fettsäuren, die im Zusammenhang mit der Ernährung von Milchprodukten stehen, sind C15:0 und C17:0, zwei ungerade Fettsäuren;
  • Konjugierte Linolsäure: zum Beispiel Weide-CLA oder Rumensäure (C18:2c9t11), zwei ungesättigte Verbindungen, die am C-Atom Nr. 9 eine cis-Position, am C-Atom Nr. 11 eine trans-Position aufweisen. Diese CLA-Form wird als einer der Indikatoren für Weidemilch angesehen: Weide-CLA = CLAc9t11 und ihre Schwester CLAt11c13, sowie das Vorstadium, aus dem sie entstehen: trans-Vaccensäure = C18:1t11. Es fällt auf, dass es sich bei allen um trans11-Verbindungen handelt. Diesen Verbindungen wird im Vergleich zu trans9- und trans10-Verbindungen normalerweise eine gesundheitsfördernde Wirkung zugeschrieben.
  • Alpha-Linolensäure (ALA = C18:3c9c12c15 n3), langkettig mit drei ungesättigten cis-Verbindungen bei C-Nummer 9, 12 und 15 und einer eine Omega-3-Fettsäure (n3). Diese pflanzliche Fettsäure kommt in einer hohen Konzentration in den wachsenden Teilen von Grünpflanzen sowie in Ölsaaten wie Flachs vor. Sie bildet die Basis für andere langkettige Fettsäuren, wird jedoch im Magen der Kuh weitgehend abgebaut (95-98%) und gesättigt.
  • Eicosapentaensäure (EPA, C20:5 n3) und Docosahexaensäure (DHA, C22:6 n3): Sie werden auch Fisch-Fettsäuren genannt, weil sie beispielsweise in Kabeljau und Lachs aus kaltem Meerwasser vorkommen, die sich von ALA-haltige Algen ernähren. Die Kohlenstoffkette der Alpha-Linolensäure wird durch 2 beziehungsweise 4 C-Atome verlängert, zusätzlich entstehen weitere Doppelbindungen, so dass es insgesamt 5 bzw. 6 sind. Dadurch entstehen diese sehr langkettigen, ungesättigten Fettsäuren. EPA und DHA kommen in der Natur verstreut nur selten vor, doch im menschlichen Gehirn ist die Konzentration dieser Fettsäuren enorm hoch.
  • AA (C20:4 n6) ist eine wichtige Omega-6-Fettsäure namens Arachidonsäure.

Schreibe einen Kommentar

Deine E-Mail-Adresse wird nicht veröffentlicht. Erforderliche Felder sind mit * markiert

Diese Website verwendet Akismet, um Spam zu reduzieren. Erfahre mehr darüber, wie deine Kommentardaten verarbeitet werden.