Kwaliteit, Melk, Weide koeien en vetzuren
Laat een reactie achter

Vetzuren in soorten en maten

Melkvet is merendeels opgebouwd uit triglyceriden. Drie vetzuren zijn geketend aan een koolstof-skelet van glycerol. Vetzuren bestaan zelf ook grotendeels uit een koolstofketen (van 4 tot 24 koolstofatomen (C) op een rij) met daarom heen waterstofatomen (H) en aan het einde een zuurstof-waterstof-verbinding. In de C-keten worden de C-atomen verbonden met een enkele of een dubbele verbinding: C-C-C-C of C-C=C-C. Verder is elk C-atoom verbonden met 2 waterstofatomen (H). Een dubbele C-binding neemt de mogelijkheid voor de plek van de H-atomen weg (Fig. 1).

Vetzuren worden in de literatuur meestal in het Engels aangeduid als fatty acids, afgekort FA. Vetzuren hebben zowel een bijdrage als ‘brandstof’, maar ook als bio-actieve inhoudsstof.In de ver-stofwisseling van vetzuren kunnen zij meer verzadigd raken, wanneer de dubbele bindingen opgeheven worden, maar ook omgekeerd meer onverzadigd worden (desaturation); in de vertering worden de lange ketens opgesplitst worden, waardoor vetzuren korter worden tot uiteindelijk een C2 of C3-lengte, maar ook kunnen ketens verlengd worden (elongation). In alle stappen zijn enzymen betrokken en sommige processen vragen veel energie, andere leven energie op. Van de onverzadigde vetzuren is alleen ALA (C18:3n-3) een essentieel vetzuur. In onze stofwisseling kunnen wij in principe de andere n-3-vetzuren synthetiseren. Aangezien dit echter sterk afhankelijk is van dieet en bijvoorbeeld zwanger-zijn, zijn er ook voedingsaanbevelingen voor andere langketenige n-3-vetzuren.

Fig 1. Voorbeeld van C16:1cis6 (boven) met 16 C atomen en een dubbele binding op de 6e plaats gerekend vanaf de COOH-groep (links). De H-atomen bij C6 en C7 staan aan dezelfde kant (= cis-positie). Onder: C16:1trans6: het verschil zit hem in de positionering van de H-atomen bij C6 en C7, die nu tegenover elkaar staan (= trans-positie)

Vetzuren worden op grond van verschillende criteria chemisch ingedeeld:

  • de lengte van de C-keten: kort-, middel- en langketenige vetzuren. Korte ketens zijn can C2-C6, midellang van C7-C12, daarboven spreekt men van langketenige vetzuren.
  • de aanwezigheid van dubbele bindingen en hun aantal in een keten: onverzadigde FA en verzadigde FA, vervolgens kunnen de onverzadigde FA voorkomen in enkel-, meervoudig dubbele bindingen. In het Engels, saturated, mono-unsaturated en poly-unsaturated FA (SF, MUFA en PUFA). Grofweg kun je stellen, dat naarmate de lengte toeneemt en naarmate je meer dubbele bindingen aantreft, je te maken hebt met bio-actieve regulatoren (Fig. 2).
  • er kan een chemische draaiing in het molecuul optreden, waardoor de H-atomen naast elkaar, of tegenover elkaar gelegen zijn ten opzichte van de C-keten, aangeduid als een cis-positie en een trans-positie. Cis betekent aan dezelfde zijde, trans betekent aan de tegenoverliggende zijde. Deze aanduiding heeft te maken met de ruimtelijke kromming van het molecuul. Verder is er een bijzondere vorm van CLA, namelijk die waar de dubbele bindingsplaats zich afwisselt met een enkelvoudige binding. Dit noemt men geconjugeerd, in het Engels: conjugated. De cis- of transpositie worden gekoppeld met het atoom in de keten, waar de dubbele binding te vinden is: cis9, cis13, trans10, trans11. Wanneer er sprake is van tweevoudig onverzadigde verbindingen kan dit in een cis-cis positie of een cis-trans positie zijn: cis9trans11, trans11cis13, cis9cis11. Alle zijn conjugated CLA’s, omdat de er slechts één C-atoom tussen de beide dubbele bindingsplaatsen ligt. Cis wordt afgekort als c en trans als t.
  • men spreekt van omega-vetzuren, wat samenhangt met de 1e plaats van de dubbele binding geteld vanaf de zijde beginnend met de CH3-binding. Omega wordt ook aangeduid als n, derhalve n-3, n-6, n-9 vetzuren.
  • er is ook sprake van iso-vetzuren en anteiso-vetzuren. Deze benaming heeft te maken met de vertakking aan de Alkyl-kant (CH3-) van het molecuul. Hierdoor ontstaan bio-actieve vetzuren.
Fig.2 Boven: C18:0 (stearinezuur), een verzadigd vet zonder dubbele bindingen.
Midden en onder twee vormen van C18:1 (een enkelvoudig onverzadigd vetzuur).
Midden: Elaïdinezuur: C18:1t9.
Onder: Oliezuur: C18:1c9.
De C-atomen zijn grijs; de H-atomen zijn wit; de O-atomen zijn rood weergegeven.

In de ver-stofwisseling van vetzuren kunnen zij meer verzadigd raken, wanneer de dubbele bindingen opgeheven worden, maar ook omgekeerd meer onverzadigd worden (desaturation); in de vertering worden de lange ketens opgesplitst worden, waardoor vetzuren korter worden tot uiteindelijk een C2 of C3-lengte, maar ook kunnen ketens verlengd worden (elongation). In alle stappen zijn enzymen betrokken en sommige processen vragen veel energie, andere leven energie op. Van de onverzadigde vetzuren is alleen ALA (C18:3n-3) een essentieel vetzuur. In onze stofwisseling kunnen wij in principe de andere n-3-vetzuren synthetiseren. Aangezien dit echter sterk afhankelijk is van dieet en bijvoorbeeld zwanger-zijn, zijn er ook voedingsaanbevelingen voor andere langketenige n-3-vetzuren.

Namen van een aantal belangrijke vetzuren:

  • boterzuur, korte keten, verzadigd (C4)
  • geconjugeerd linolzuur (conjugated linoleic acid), bijvoorbeeld Weide-CLA of Rumenzuur (C18:2c9t11), twee onverzadigde verbindingen, aan C-atoom nr 9 een cis-positie, aan C-atoom nr 11 een trans-positie. Deze CLA-vorm wordt als een van de indicatoren van melk van weidehoudende koeien gezien. Weide-CLA = CLAc9t11, en haar zusje CLAt11c13 en het voorstadium waaruit zij ontstaan, trans-vacceenzuur = C18:1t11. Opvallend is, dat het allemaal trans11-verbindingen zijn. Deze verbindingen zijn doorgaans positief verbonden met gezondheid itt trans9 en trans10-verbindingen.
  • Alfa-linoleenzuur (alpha linolenic acid: ALA=C18:3c9c12c15 n-3), lange keten met drie onverzadigde cis-verbindingen bij C-atoomnummer 9, 12 en 15, een omega-3 vetzuur (n3). Dit vetzuur is een plantaardig vetzuur, wat in hoge concentraties in groene planten (groeiende plantendelen) wordt gevonden en oliehoudende zaden als vlas en de basis vormt voor andere langketenige vetzuren. Het wordt echter in de voormagen van de koe goeddeels (95-98%) afgebroken en meer verzadigd gemaakt.
  • Omega-3 en Omega-6 FA en hun verhouding. De telling van de omega-naamgeving (3, 6 of 9) komt voort uit de positie van de 1e dubbele binding ten opzichte van de CH3-groep. ALA heeft 18 C-atomen en de eerste dubbele binding is op plaats 18 minus 3 = 15. Daarna komen er nog 2 dubbele bindingen, die telkens 3 C-atomen verder liggen, nrs. 12 en 9.
  • EPA (C20:5n-3) en DHA (C22:6n-3), respectievelijk Eicosapentaeenzuur en Docosahexaeenzuur, ook wel vis-vetzuren genoemd, omdat zij in verhoogde mate voorkomen in onder meer Kabeljauw en Zalm uit koude zeewateren, die leven van de algen. Deze algen zijn rijk aan alpha-linoleenzuur (C18:3n-3). Door ketenverlenging in stapjes van 2 C-atomen en verdere opwerking van het aantal dubbele bindingen (respectievelijk 5 en 6) ontstaan deze zeer langketenige FA. De hoeveelheden zijn gering, maar er vindt bijvoorbeeld een enorme concentratie plaats van deze vetzuren in onze hersenen.
  • AA (C20:4n-6) is een belangrijke omega-6 FA, genaamd Arachidonzuur (Arachidonic acid).

Foto: een tafel vol met kaassoorten uit Ierland

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *

Deze site gebruikt Akismet om spam te verminderen. Bekijk hoe je reactie-gegevens worden verwerkt.